Im Gefängnisdrama Sing Sing findet ein unschuldig verurteilter Mann Erfüllung in der Theatergruppe, die mehreren Insassen hinter Gittern einen neuen Lebensinn und eine transformative Erfahrung schenkt.

John "Divine G" Whitfield verbüsst zu Unrecht eine lange Haftstrafe im Hochsicherheitsgefängnis Sing Sing. Das Häftlingstheater ist sein einziger Lichtblick. Als der unberechenbare Clarence "Divine Eye" Maclin dazukommt und eine Komödie inszenieren will, gerät die kreative Routine der Gruppe aus den Fugen. Das Drama von Greg Kwedar zeigt die befreiende Kraft der Kunst und basiert auf wahren Ereignissen. Colman Domingo spielt die Hauptrolle und wird von ehemaligen Häftlingen begleitet, die dem Film Authentizität verleihen.