Oskars Kleid wirft das Leben von Ben (Florian David Fitz) als alleinerziehendem Vater aus der Bahn, als er sein Kind, das er zu kennen glaubte, völlig neu unter seine Fittiche nehmen muss.

Seit Ben (Florian David Fitz) von seiner Ex-Frau Mira (Marie Burchard) und den gemeinsamen Kindern Oskar (Laurì) und Erna (Ava Petsch) getrennt lebt, ist sein Leben aus den Fugen geraten. Er sitzt alleine in seiner Doppelhaushälfte und trinkt Bier zum Müsli. Doch unerwartet bekommt Ben eine zweite Chance: Als die hochschwangere Mira vorzeitig ins Krankenhaus muss, wohnen seine Kids plötzlich wieder bei ihm. Ben bekommt Aufwind und will zeigen, dass er der perfekte Vater sein kann. Diesmal wird alles gut – glaubt er! Denn Sohn Oskar bringt ein winziges Problem ins Haus: Er trägt ein Kleid, das er nicht mehr ausziehen will. Ben und seine Familie stolpern in ein Abenteuer mit unbekanntem Ausgang und der Chance auf einen Neuanfang.